Οι Highwaymen ήταν ένα αμερικανικό supergroup κάντρι μουσικής που σχηματίστηκε από τους Johnny Cash, Waylon Jennings, Willie Nelson και Kris Kristofferson. Δραστηριοποιήθηκαν από το 1985 έως το 1995, το συγκρότημα κυκλοφόρησε τρία άλμπουμ - δύο με την Columbia Records και ένα με την Liberty Records. Σημείωσαν μεγάλη επιτυχία με την επιτυχία τους "Highwayman", η οποία έφτασε στην κορυφή των charts, και έγιναν γνωστοί για τη μοναδική συνεργασία θρυλικών φωνών. Ο Johnny Rodriguez έκανε μια guest εμφάνιση στην ηχογράφηση του "Deportee". Οι Highwaymen εμφανίστηκαν επίσης μαζί στην ταινία "Stagecoach". Παρά τη νομική διαμάχη με ένα φολκ συγκρότημα με το ίδιο όνομα, τα συγκροτήματα κατέληξαν σε συμφωνία, επιτρέποντας και στους δύο να χρησιμοποιούν το όνομα και μάλιστα εμφανίστηκαν μαζί το 1990. Οι Highwaymen θυμούνται ως είδωλα της κάντρι μουσικής και γιορτάζονται για τον δυνατό, συνεργατικό τους ήχο.